左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):

已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_
(2)C的结构简式为_
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_
(4)E中含氧官能团的名称为_
(5)由G生成H的反应类型为_
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为_
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为_种。

a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:3:2:1)的结构简式为_

答案

(1)3-氯-1-丙烯
(2) (3) 图片alt +H2O
(4)羟基、羧基 (5)取代反应
(6) (7) ①. 10 ②.

解析

【分析】A发生氧化反应生成B,B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D,对比B、D的结构简式,结合C的分子式C8H7N,可推知C的结构简式为 ;D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E,E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,F中不含羧基,F的分子式为C11H10O2,F在E的基础上脱去1个H2O分子,说明E发生分子内酯化生成F,则F的结构简式为 ;F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G,G与SOCl2、甲苯反应生成H,H的分子式为C15H20ClNO,H与I反应生成J,结合G、J的结构简式知,H的结构简式为 ;I的分子式为C8H4KNO2,I是一种有机物形成的盐,则I的结构简式为 ;据此作答。

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